Mais revenons-en à les rapports si particuliers que Rory entretient avec sa mère Lorelai, qui est bien plus qu'une relation mère-fille tradtionnelle. Rory le dit d'ailleurs assez souvent : "Ma meilleure amie, c'est ma mère". N'ayant pas pu assez profiter de sa jeunesse (avec un bébé sous les bras, ça se comprend), Lorelai est très vite retombée dans l'enfance, et aime à paraître plus infantile que sa fille... les rôles sont en quelque sorte échangés. C'est Lorelai qui refuse de prendre ses responsabilités et Rory qui détient la sagesse, et doit à certains moments remettre sa mère sur la voie de la raison, ce qui donne des répliques très drôles comme, à la suite de la disparition de Rory : "Il faut toujours que je sache où tu te trouves quand tu portes mes chaussures !" ou, encore plus fort : "Et aujourd'hui, tu portes quoi sous ta jupe ?" demande Rory à Lorelai. "Absolument rien !" répond cette dernière. "Maman !!!" la rappelle à l'ordre Rory. "C'est très agréable, ça fait du vent" en rajoute Lorelai. "Et je suis censée suivre son exemple, mesdames et messieurs" conclut-elle !
Il faut dire aussi que Lorelai est la mère que tout le monde aimerait avoir. Qui ne souhaite pas avoir une mère qui écoute du rock, et qui porte des jeans moulants et des T-Shirts à l'effigie de groupes heavy metal ? Une mère qui tout en étant très attentive à son ado, la laisse vivre ? Une mère relax qui ne capote pas parce qu'il est près de minuit et que sa fille embrasse son copain sur le perron ? Une mère jeune de caractère qui invente des histoires farfelues de piments fâchés contre des champignons sur une pizza et qui déguise des marteaux en Miss Piggy ? Quelle fille ne rêve pas d'avoir sa mère pour meilleure amie ?
Même si elles sont rares et de courte durée, des disputes entre Rory et Lorelai éclateront pourtant parfois et auront pour thème principal : les garçons. La toute première dispute, c'est lorsque Rory omet volontairement de raconter à Lorelai qu'elle sort avec Dean... ce qui blesse cette dernière puisque les deux jeunes femmes se sont toujours tout raconté. Avec l'arrivée de Jess, les querelles se font encore plus fréquentes. Mais c'est à la fin du dernier épisode de la saison 4, lorsque lorelai apprend que sa fille vient de passer à l'acte avec un jeune homme marié (Dean) que l'on assiste à la plus grosse eugeulade de la série, qui aboutira sur des larmes, de la ranchoeur et de la tristesse...
Bien sûr, elles se réconcilient, comme toujours. Elles retrouvent cette complicité, ces discussions animées et parsemées de références culturelles, cet amour qu'elles se portent l'une l'autre depuis toujours... Pourtant, en fin de saison 5, tout va changer. Rory fait l'erreur de voler un yatch et de quitter Yale, après avoir subi les critiques d'un professionnel du journalisme. Lorelai est blessée, choquée aussi. Et Rory décide d'emménager avec ses grand-parents, un affront à sa mère qu'elle n'est pas prête d'oublier. Rory lui fait bien passer le message : elle veut dorénavant évoluer dans cet univers duquel Lorelai avait pourtant bien essayé de la maintenir éloignée. C'est un étonnant tournant dans une série dont le point fort est cette relation mère-fille hors du commun... La situation va pourtant prendre de l'ampleur, tant et si bien que leur séparation semblera presque irrémédiable.